Seine Karriere bei der Debeka begann Paul Stein mit der Ausbildung zum Versicherungskaufmann. Es folgten weitere Stationen wie Referent in der Koblenzer Hauptverwaltung, Geschäftsstellenleiter in Erfurt und Landesgeschäftsstellenleiter in Dresden.

2011 ernannte ihn die Hauptverwaltung zum Abteilungsdirektor der Hauptabteilung Vertrieb und zum Prokuristen. Zudem ist Stein Mitglied des Verwaltungsrats der Debeka Betriebskrankenkasse und Mitglied der Kommission „Gebundene Vermittler“ des Gesamtverbands der Deutschen Versicherungswirtschaft.